Das Gebiet der Gemeinde Leopoldshöhe war im Mittelalter unter den Kirchspielen Oerlinghausen und Schötmar aufgeteilt.
Zu Oerlinghausen gehörten die heutigen Ortsteile Asemissen, Bechterdissen, Greste, Leopoldshöhe, Schuckenbaum und Krentrup, zu Schötmar die Ortsteile Nienhagen und Bexterhagen. Die Verwaltung lag in den Händen der Güter Barkhausen und Heerse, welche Außenstellen des Bistums Paderborn waren. Nach Auseinandersetzungen zwischen dem Bischof von Paderborn und den Edelherren zur Lippe kamen diese beiden Ämter 1607 zum Fürstentum Lippe. Der Aufbau der Ämter ist vom Jahre 1036 an urkundlich erfasst. Zu diesem Zeitpunkt waren die Höfe eines bestimmten Bezirks zusammengefasst. Sitz der Verwaltung in diesen Einheiten war der Haupthof. 1036 existierten im Gebiet der heutigen Gemeinde die Haupthöfe Barkhausen und Bexten mit ihren Vorwerken, den sogenannten Amtsmeierhöfen. Obwohl Bexten der größte Hof seiner Verwaltungseinheit war, erhielt das Amt den Namen Heerse.
Nach Übergabe der Ämter Barkhausen und Heerse durch das Bistum Paderborn und des damit verbundenen Überganges der Ämterrechte auf die lippischen Edelherren wurde die Organisation der Ämter allmählich bedeutungslos. Einige Güter, die die adelige Freiheit erlangt hatten, d. h. Rittergüter geworden waren, lösten sich aus den Ämtern. Mit der Aufhebung der Grundherrschaft um 1808 gingen diese Ämter vollends unter. Das Amt Barkhausen ging ganz in das Amt Oerlinghausen, das Amt Heerse größtenteils in das Amt Schötmar über.
Der ältesten gedruckten Schrift über das Land Lippe ist zu entnehmen, dass es um 1700 im Gebiet der heutigen Gemeinde Leopoldshöhe die adeligen Güter Dahlhausen, Eckendorf, Schackenburg, Schuckenhagen und Hovedissen gab. Das Gut Hovedissen hatte im lippischen Landtag Sitz und Stimme, während das Gut Dahlhausen - wie es damals hieß - landtagsfähig war. Neben diesen Gütern existierten schon die Bauerschaften Asemissen, Bechterdissen, Greste-Evenhausen, Hovedissen, Nienhagen, Eckendorf und Bexterhagen.
